Peptitlerin sentezi ve modifikasyonu ile uğraşırken, koruma gruplarının çıkarılması çok önemli bir adımdır. FMOC - HIS - AIB - OH TFA durumunda, FMOC grubunun çıkarılması için uygun reaktifleri anlamak istenen peptit ürününü elde etmek için gereklidir. Güvenilir bir FMOC tedarikçisi olarak - onun - aiB - oh tfa, bu sürecin arkasındaki kimyada bilgili ve değerli bilgileri paylaşmak için buradayım.
FMOC koruma grubunun rolü
Florenilmetiloksikarbonil (FMOC) grubu, peptit sentezinde yaygın olarak kullanılan bir koruma grubudur. Özellikle tercih edilir, çünkü hafif temel koşullar altında seçici olarak çıkarılabilir, diğer koruyucu grupları peptit zincirinde sağlam bırakır. FMOC - HIS - AIB - OH TFA'nın yapısında, FMOC grubu histidin kalıntısının amino terminalini korur ve peptit uzama aşamaları sırasında istenmeyen reaksiyonları önler.
FMOC grubunun kaldırılması için reaktifler
Piperidin
Piperidin, FMOC grubunun çıkarılması için en yaygın kullanılan reaktiflerden biridir. 11.2 civarında bir pKa ile ikincil bir amindir. Piperidin, FMOC korumalı amino asit ile reaksiyona girdiğinde, FMOC grubunun karbonil karbonuna saldıran bir nükleofil görevi görür. Bu, bir karbamat ara maddesinin oluşumuna yol açar, bu da FMOC grubunu bir dibenzofulven - piperidin eklentisi olarak serbest bırakmak için eliminasyona uğrar.
Reaksiyon tipik olarak N, N - dimetilformamid (DMF) gibi organik bir çözücüde gerçekleşir. Kullanılan yaygın bir piperidin konsantrasyonu, DMF'de% 20 (h/h) aralığındadır. Reaksiyon genellikle hızlıdır, FMOC grubu oda sıcaklığında birkaç dakika içinde çıkarılır. Bununla birlikte, piperidin ayrıca triptofan veya sistein gibi hassas kalıntılara sahip piperidin eklentilerinin oluşumu gibi bazı yan reaksiyonlara da neden olabilir.
Morfolin
Morfolin, FMOC grubunun çıkarılması için başka bir alternatiftir. Yaklaşık 8.3'lük bir PKA ile döngüsel bir ikincil amindir. Piperidin ile karşılaştırıldığında, morfolin daha hafif bir bazdır. Bu, hassas kalıntılar içeren peptitlerle uğraşırken uygun bir seçim haline getirir. Reaksiyon mekanizması, morfolinin FMOC karbonil grubuna saldırdığı ve eliminasyon sürecini başlattığı piperidininkine benzer.
Morfolin kullanmanın avantajı, yan reaksiyonlara neden olma eğilimidir. Bununla birlikte, reaksiyon hızı genellikle piperidinden daha yavaştır. Kullanılan tipik bir morfolin konsantrasyonu DMF'de yaklaşık% 50'dir (h/h) ve reaksiyon, tam FMOC çıkarma elde etmek için oda sıcaklığında 10-20 dakika sürebilir.
![Fmoc-L-Lys[Oct-(OtBu)-Glu-(OtBu)-AEEA-AEEA]-OH](/uploads/43157/fmoc-l-lys-oct-otbu-glu-otbu-aeea-aeea-oh08d7b.jpg)
Dietilamin
Dietilamin, yaklaşık 10.9'luk bir PKA ile basit bir alifatik ikincil amindir. FMOC grubunu çıkarmak için de kullanılabilir. Piperidin ve morfoline benzer şekilde, dietilamin FMOC karboniline bir nükleofil görevi görür. Reaksiyon genellikle organik bir çözücü içinde gerçekleştirilir ve DMF'de ortak bir konsantrasyon% 20'dir (h/h).
Dietilamin, reaksiyon hızı ile yan reaksiyon potansiyeli arasında iyi bir denge sunar. Piperidine kıyasla hassas kalıntılara sahip eklentilerin oluşumuna neden olma olasılığı daha düşüktür, ancak morfolinden daha reaktiftir, bu da nispeten daha hızlı bir FMOC çıkarma işlemine neden olur.
Reaktif seçiminde hususlar
FMOC - HIS - AIB - OH TFA'dan FMOC grubunun çıkarılması için bir reaktif seçerken, çeşitli faktörlerin dikkate alınması gerekir.
Peptit dizisi
Peptit sekansı triptofan, sistein veya metiyonin gibi hassas kalıntılar içeriyorsa, yan reaksiyonları en aza indirmek için morfolin gibi daha hafif bir reaktif tercih edilebilir. Öte yandan, peptit nispeten kararlıysa ve ana endişe reaksiyon oranı ise, piperidin veya dietilamin daha iyi seçimler olabilir.
Çözünürlük
Seçilen çözücüdeki peptit ve reaktifin çözünürlüğü çok önemlidir. DMF, popüler bir çözücüdür, çünkü çok çeşitli peptitleri ve FMOC'nin çıkarılması için kullanılan reaktifleri çözebilir. Bununla birlikte, bazı hidrofobik peptitler için, diğer çözücüler veya çözücü karışımlarının araştırılması gerekebilir.
Reaksiyon ölçeği
Büyük ölçekli peptit sentezi için, reaktifin maliyeti ve mevcudiyeti önemli faktörler haline gelir. Piperidin nispeten ucuzdur ve yaygın olarak mevcuttur, bu da onu endüstriyel ölçekli operasyonlar için pratik bir seçimdir.
İlgili diğer ürünler
FMOC - HIS - AIB - OH TFA'ya ek olarak, bir dizi yüksek kaliteli peptit ara maddesi de sunuyoruz. Örneğin,Fmc -l -lys [Oct- (OTBU) -Gu- (OTBU) -AEEE -OEEEE -VeFMOC-Gly-Arg (PBF) -OHpeptit sentezinde önemli yapı taşlarıdır. Başka bir ürün,Sekizcanedioik asit, ayrıca bazı peptitlerin sentezinde önemli bir rol oynar.
Çözüm
FMOC grubunun FMOC - HIS - AIB - OH TFA'dan çıkarılması peptit sentezinde kritik bir adımdır. Reaktif seçimi, peptit sekansı, çözünürlük ve reaksiyon ölçeği dahil olmak üzere çeşitli faktörlere bağlıdır. Piperidin, morfolin ve dietilamin gibi farklı reaktiflerin özelliklerini ve reaksiyon mekanizmalarını anlayarak, kimyagerler yüksek kaliteli peptitlerin başarılı sentezini sağlamak için bilinçli kararlar alabilirler.
FMOC - HIS - AIB - OH TFA veya diğer peptit ara maddelerimizden herhangi birini satın almakla ilgileniyorsanız, tedarik müzakereleri için bizimle iletişime geçmenizi öneririz. Peptit sentez ihtiyaçlarınızı karşılamak için size en iyi ürün ve hizmetleri sunmaya kararlıyız.
Referanslar
- Chan, WC ve White, PD (2000). FMOC katı faz peptit sentezi: pratik bir yaklaşım. Oxford University Press.
- Fields, GB ve Noble, RL (1990). 9 - florenilmetoksikarbonil amino asitler kullanılarak katı - faz peptit sentezi. Uluslararası Peptit ve Protein Araştırmaları Dergisi, 35 (2), 161 - 214.
- Atherton, E. ve Sheppard, RC (1989). Katı faz peptit sentezi: pratik bir yaklaşım. IRL Basın.